Degradación de Wohl

La degradación de Wohl en la química de hidrato de carbono es un método de contracción de la cadena para aldoses. El ejemplo clásico es la conversión de glucosa a arabinose como mostrado abajo. La reacción se nombra por el químico Alfred Wohl.

En una modificación, la d-glucosa es convertida a la glucosa oxime por la reacción con hydroxylamine y sodio methoxide. En el segundo paso el pentaacetyl glycononitrile es formado por la reacción con el anhídrido acético en el ácido acético con el acetato de sodio. En este paso de reacción el oxime se convierte en el nitrile con la conversión simultánea de todos los grupos de alcohol a grupos de acetato.

En el sodio del paso final methoxide en el metanol se añade en que el grupo nitrile se separa como el cianuro de sodio con la formación de un nuevo grupo formyl.

Degradación de la gorguera-Fenton

En una variación la degradación de la Gorguera-Fenton (Otto Ruff 1898, O. Fenton 1893) convierte el aldose primero al ácido alpha-hydroxy-carboxylic con el hidróxido de calcio y bromo y luego a aldose acortado por la reacción con el Hierro (III) sulfato y agua oxigenada

Véase también



Buscar