Trimethylphosphine

Trimethylphosphine es el compuesto de organophosphorus con la fórmula P (CH), comúnmente abreviado como PMe. Este líquido incoloro tiene un olor fuertemente desagradable, que es característico de alkylphosphines. Es una molécula piramidal con la simetría aproximada — el grupo del punto molecular de amoníaco (NH) y fosfino (GRADO DE DOCTOR). Los ángulos de la obligación C–P–C encontrados en trimethylphosphine son aproximadamente de 98.6 grados. Los ángulos de la obligación C–P–C son consecuentes con la noción que el fósforo predominantemente usa 3 puntos orbitals para formar obligaciones y que hay poco sp hybridization del átomo de fósforo. Éste es un rasgo común de la química de fósforo porque el hueco entre el 3s y 3 puntos orbitales es grande comparado con el hueco correspondiente para el 2s y 2 puntos orbitals que están en la cáscara de la valencia para carbón, nitrógeno y oxígeno (elementos para los cuales la sp-mezcla es fuerte). Como consiguiente, el par solitario de trimethylphosphine tiene predominantemente el s-carácter como es el caso para el fosfino, GRADO DE DOCTOR. Como un ligand, el ángulo del cono de Tolman del trimethylphosphine es 118 °. Este ángulo es una indicación de la cantidad de la protección steric que trimethylphosphine ligand provee al metal que a que es ligado.

PMe puede estar preparado por el tratamiento de triphenyl phosphite con el cloruro methylmagnesium, un reactivo de Grignard:

: 3 CHMgCl + P (OCH) → P (CH) + 3 CHOMgBr

La síntesis se conduce en el éter dibutyl, del cual PMe más volátil se puede destilar.

Química de coordinación

Trimethylphosphine es ligand muy básico que forma complejos con la mayor parte de metales. La síntesis de un ejemplo ilustrativo se muestra:

:PMe + Fe (CO) → Fe (CO) PMe + CO

Su complejo con la plata iodide, AgI (PMe) es un sólido estable por el aire que suelta PMe después de la calefacción.

Seguridad

PMe es potencialmente pyrophoric así como tóxico. PMe puede ser convertido al óxido del fosfino non-pyrophoric por el tratamiento con la lejía diluida.



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